El padre del asesino de Las Vegas era un criminal de carrera que pasó parte de su adolescencia en Chicago, donde comenzó a meterse en problemas con la ley, con el tiempo haciendo dos períodos en prisiones estatales de Illinois, según el historiador Travis Gross, entrevistado por el diario que reportó la historia así:
"Había registros de él asistiendo a la escuela secundaria en Chicago", dijo Gross, director ejecutivo de la sociedad histórica en Sheboygan, donde nació Paddock mayor. "Cuando tenía unos 20 años, parecía que ya estaba en una vida de crimen".
Un artículo en el Chicago Tribune del 8 de enero de 1946, informa que Ben Paddock, de 25 años, había "confesado robar 12 automóviles en los últimos 18 meses y venderlos por un promedio de 1.200 dólares cada uno". En ese momento, Paddock vivía en el bloque 4900 de North Tripp Avenue en el lado noroeste.
El artículo se refirió a Paddock como un marinero marino mercante, pero Gross dijo que no podía confirmar si el Paddock realmente servía en la Armada o había sido una marina mercante.
Benjamin Paddock aparentemente aprovechó el servicio de su padre. El artículo de la Tribuna de 1946 señala que Paddock "obtuvo facturas de venta fraudulentas escribiendo al secretario de Estado en artículos de papel robados del Cuerpo de intendentes del ejército. Sus cartas pretendían dar autorización del ejército de un título a un comprador ficticio de un coche del Ejército".
Gross se pregunta si Benjamin Paddock estuvo vinculado a un anillo del crimen durante la década de 1950. "De los crímenes por los que vimos que Benjamin Paddock fue arrestado, parece que podría haber quedado atrapado en algunos de los sindicatos del crimen en Chicago".
Era un cartel del FBI Most Wanted, enviado a él por su "historiador de sillón", sobrino horas después del tiroteo, que hizo que la organización de Gross se fijara en la conexión entre la pequeña ciudad de Wisconsin y la tragedia de Las Vegas.
El cartel, fechado el 18 de marzo de 1969, y firmado por el director del FBI, J. Edgar Hoover, fue emitido después de que el Paddock mayor escapara de una prisión de Texas donde estaba cumpliendo tiempo por asalto a un banco. Paddock fue uno de los más buscados por la agencia durante casi una década, dijo Gross.
Paddock se casó con la madre de Stephen, comenzó una familia y se había trasladado al suroeste a mediados de la década de 1950, según informes de prensa.
Allí, buscó trabajo con el Departamento del Sheriff del Condado de Pima, ofreciendo usar los errores que había cometido en su juventud para ayudar a ver a los jóvenes permanecer "en la recta y estrecha", dijo el Sheriff Waldon Burr al Tucson Daily Citizen.
Pero pronto hubo robos de bancos, y Paddock fue sospechoso de sacarlos. El 28 de julio de 1960, las autoridades federales llegaron a la casa de la familia en el bloque 1100 del norte de Camino Miraflores y cuestionaron Delores Paddock, informó el diario Tucson.
Una vecina llamada Eva Price tomó a la pareja de 7 años de edad, hijo Stephen nadar, mientras que un amigo de Chicago, Mary Jacobs, se preocupó por los tres niños más jóvenes, Patrick, Bruce y Eric. Benjamin Paddock fue detenido y retenido en Las Vegas por una fianza de 25.000 dólares.
